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[专家学者] 中国科学院上海有机化学研究所田伟生

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发表于 2017-9-28 15:19:07 | 只看该作者 |只看大图 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
姓 名:田伟生       
性 别:男
职 称:研究员       
学 历:研究生
电 话:021-54925176       
传 真:021-64166128
电子邮件:wstian@mail.sioc.ac.cn       
个人主页:
通讯地址:上海市零陵路345号天然产物有机化学重点实验室 200032       
简历:
男,汉族,1953年4月出生,籍贯:甘肃省庆阳县,民盟盟员 1974年6月,毕业于兰州医学院药学系(现兰州大学药学院), 同年留校工作; 1975年5月-1976年6月,在四川医学院药学系(现四川大学药学院)进修药物化学; 1978年10月-1985年12月,南京药学院(现中国药科大学)硕士研究生。 从事甾体药物合成研究。毕业, 获理学硕士学位。指导教授: 廖清江教授; 1982年4月-1985年11月, 中国科学院上海有机化学研究所博士研究生。 从事从猪去氧胆酸合成甾体植物生长激素-油菜甾醇内酯的研究。毕业, 获理学博士学位。指导教授: 周维善院士; 1986年11月-1988年11月, 美国明尼苏达大学化学系和蒙大拿州立大学化学系博士后。从事杂环化合物合成方法研究。指导教授: T. Livinghouse 教授; 1988年底回国,1991年建立了独立的研究小组。主要从事资源化学和甾体化学研究工作。 1985年聘任助理研究员,1990年聘任副研究员,1995年聘任研究员,1996年获博士导师资格,1998年曾担任天然有机化学研究室窒主任。2000年,与企业共建《资源化学与甾体化学联合实验室》,并担任实验室主任。担任过中国药科大学、广西大学、西北大学和上海师范大学兼职教授。曾作为云南白药股份有限公司和江苏联环药业股份有限公司博士后指导老师。
研究方向:
研究工作内容包括:1,以氟烷基磺酰氟为代表的非天然资源性化合物的反应及其在有机合成化学中的应用;2,以甾体皂甙元为代表的天然资源性化合物的反应及其在有机合成化学中的应用合理利用研究;
专家类别:研究员
职务:课题组长

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沙发
发表于 2018-3-19 17:15:29 | 只看该作者
  炔烃是一种非常重要的有机合成结构单元,它与亲电试剂和亲核试剂均可以反应用于碳碳键和碳杂键的构建。因此,发展高效构建炔烃的方法一直受到化学界的广泛关注。呋喃是有机化学中一种重要的多功能合成子,由于其富电子性,呋喃很容易被单线态氧氧化成为一系列有价值的四碳合成砌块,如1,4-双羰基化合物、丁烯酸内脂、γ-酮酸酯以及吡喃酮等。在已报道的呋喃与单线态氧的氧化反应中,其氧化产物仅仅是在呋喃环碳原子上发生了氧化态的调整而无碳-碳键断裂的变化。尽管呋喃与单线态氧的[4+2]环加成反应产物理论上可以发生逆(3+2)反应获得相应的炔烃和酸酐,但是文献中却鲜有关于此反应的报道。呋喃光氧化碎裂反应不仅可以丰富呋喃类化合物的化学内涵,也有可能为来源丰富的呋喃类化合物的高效利用提供理论依据和实用技术。     
  近期,中国科学院上海有机化学研究所天然产物有机合成化学院重点实验室的桂敬汉课题组和田伟生课题组发展了一种通过碳-碳双键断裂将呋喃转化为炔烃的方法 (Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, DOI:10.1002/anie. 201712365):具有环张力的呋喃与单线态氧反应得到的[4+2]环加成产物,可以原地发生逆(3+2)碎裂反应,呋喃环上的碳碳双键断裂获得相应炔酸酐,进一步水解得到更稳定的炔酸。这一反应条件温和,操作简单,化学选择性好,同时反应规模易于放大。     
  甾体皂甙元是一类重要的资源性化合物,也是合成甾族类药物的基本原料。之前田伟生课题组已发展了用双氧水氧化降解甾体皂甙元F环和E环的优秀方法,而最新发展的呋喃光氧化碎裂反应则为洁净氧化降解甾体皂甙元D环提供了高效方法。利用甾体皂甙元D环氧化降解所得的炔酸中间体,成功完成了孕甾烷天然产物aglatomin B(报道结构)的高效合成,展示了该反应在有机合成中的应用价值。     
  该研究工作得到了中国科学院战略性先导科技专项(B类)、国家##计划(青年项目)、上海市启明星计划项目等的资助。
图一:呋喃的光氧化碎裂反应制备炔烃


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